Introduzione alla chimica organica. Idrocarburi alifatici e aromatici, alcoli, eteri, tioli, dieni. Composti aromatici, aldeidi e chetoni, enoli, enolati, acidi cabossilici e derivati. Le BIOMOLECOLE. L'acqua, aminoacidi e peptidi. Carboidrati, lipidi, membrane. Degradazione degli aminoacidi e il ciclo dell'urea. La fotosintesi. Trasmissione dell'informazione genetica. Replicazione e trascrizione del DNA, sintesi proteica e loro regolazione.
Appunti di lezione.
Elementi di Chimica Organica II edizione. Di W.H. Brown, M.K. Campbell, S.O. Farrell, ed. EdiSES.
Introduzione alla biochimica di Lehninger (Italiano) di David L. Nelson (Autore), Michael M. Cox (Autore), E. Melloni (Traduttore), F. Salamino (Traduttore), ed. Zanichelli.
I principi di biochimica di Lehninger. di David L. Nelson e Michael M. Cox ed. Zanichelli.
Obiettivi Formativi
Acquisizione dei concetti della chimica organica e della biochimica cellulare procariote ed eucariote con particolare riferimento al metabolismo delle cellule animali e vegetali.
Acquisizione dei concetti riguardanti le relazioni suolo-pianta; accenni all’inquinamento e disinquinamento del suolo.
Acquisizione delle tecniche base di laboratorio effettuate durante le esercitazioni (a causa dell’emergenza Covid-19, non è stato possibile svolgere esercitazioni in laboratorio).
L’obiettivo è premettere allo studente di comprendere i più importanti processi biologici caratteristici della vita della piante e degli animali.
Prerequisiti
Frequenza alle lezioni e alle esercitazioni: fortemente consigliata.
Conoscenze di base in chimica inorganica: fortemente raccomandate.
Corsi vincolanti: Chimica generale ed inorganica.
Metodi Didattici
Lezioni frontali o da remoto.
Numero di ore per studio personale e altre attività formative di tipo individuale: 96
Numero di ore relative alle attività in aula: 72
Altre Informazioni
Ausilio di videoproiettore, PC
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale, in lingua italiana o inglese a richiesta, sugli argomenti trattati durante le lezioni e programma didattico.
Programma del corso
PROGRAMMA DI CHIMICA ORGANICA ESSENZIALE - PROPEDEUTICO ALLO STUDIO DELLA BIOCHIMICA
Introduzione alla chimica organica cenni storici e importanza contemporanea.
Richiamo su tipi e proprietà dei legami chimici. Il carbonio, proprietà atomiche ed ibridazione.
L’ibridazione sp3 del C: geometria di legame. Gli alcani, proprietà del legame singolo, formula molecolare, principi di nomenclatura IUPAC di alcani lineari e ciclici.
L’ibridazione sp2 del C: geometria di legame. Gli alcheni, proprietà del doppio legame, formula molecolare, principi di nomenclatura IUPAC di alcani lineari e ciclici.
L’ibridazione sp del C: geometria di legame. Gli alchini, proprietà del triplo legame, formula molecolare, principi di nomenclatura IUPAC di alcani lineari e ciclici. I doppi e tripli legami come gruppi funzionali.
Rappresentazione delle molecole organiche: formule di struttura e simbologia chimica.
L’isomeria: isomeria di struttura, isomeri iso e neo di alcani e nomenclatura IUPAC e d’uso degli alcani ramificati e sostituenti ramificati. Rotazione intorno al legame sigma e isomeria conformazionale. Rappresentazioni degli isomeri conformazionali e loro rappresentazioni.
Cicloalcani: conformazioni e isomeri. Analisi conformazionale e configurazionale del cicloesano e cicloesani sostituiti. Isomeria geometrica e configurazionale degli alcheni: forme cis- e trans-, forme E e Z. chiralità e stereoisomeria: individuazione del C stereogenico.
Reattività dei composti organici: richiami sugli equilibri chimici, variazioni di energia e cinetica chimica.
I carbocationi: formazione e proprietà.
Reazioni al C saturo: esempi con alogenuri alchilici.
Reazioni di addizione degli alcheni: Addizione di acidi alogenidrici, di acqua e alcoli, di alogeni, di borano e idrogenazione.
Reazione di addizione elettrofila: addizione di acidi alogenidrici, di acqua e alcoli, di alogeni, di borano e idrognenazione.
Reazioni di alchini semplici e complessi. L’addizione elettrofila agli alchini lineari: addizione di acidi alogenidrici, di acqua e alcoli, di alogeni, di borano e idrognenazione
Sintesi di acheni e alchini
Alcoli: ibridazione del C e geometria molecolare. Il gruppo ossidrilico. Classificazione e nomenclatura degli alcoli. Reazioni degli alcoli con: alogenuri alchilici, acidi alogenidrici. Reazioni di eiliminaione: disidratazione e prodotti, decorso stereochimico e la regola di Zaitzev.
Eteri: ibridazione del C e geometria molecolare. Il gruppo etereo. Classificazione e nomenclatura degli eteri. Reazioni intramolecolari degli eteri.
Epossidi: ibridazione del C e geometria molecolare. L’anello epossidico. Classificazione e nomenclatura degli epossidi. Reazioni di apertura dell’anello e decorso stereochimico.
I tioli: ibridazione del C e geometria molecolare. Proprietà notevoli del gruppo tiolico.
I dieni: definizioni, tipologie, classificazione e nomenclatura. Isomeria dei dieni lineari. I dieni isolati, cumulati e coniugati: ibridazione del C. Reazioni di addizione dei diversi tipi di dieni: reazioni con alogeni, acqua. Diffusione e importanza dei dieni naturali: esempi.
L’aromaticità: concetto generale, gli orbitali delocalizzati, strutture limite di risonanza, requisiti per l’aromaticità, la regola di Kekulé.
La regola di Hückel e la non aromaticità. Confronto tra molecole aromatiche e non aromatiche (annuleni), ioni aromatici e non aromatici.
Composti aromatici policiclici.
Composti aromatici eterociclici, purine, pirimidine, furano, pirrolo.
L’aromaticità: implicazioni chimiche, acidità dei composti aromatici, reattività del benzene.
Esempi di sostituzione elettrofila aromatica: alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione, acilazione.
Nomi d’uso di comuni benzeni sostituiti: toluene, fenolo, anilina, nitrobenzene, etilbenzene, gruppo fenolico, etilbenzene, difeniletere, cumene e benzeni con sostituenti ramificati.
Aldeidi e chetoni: reattività e derivati dei composti carbonilici. Struttura, polarità e reattività del gruppo carbonilico e stabilizzazione per risonanza. Nomenclatura IUPAC. Sintesi di aldeidi e chetoni: ossidazione selettiva e non selettiva di alcoli. Reazioni di addizione nucleofila di alogenuri, cianuri, reagenti organo-metallici, acqua, alcoli e nucleofili azotati. Formazione e idrolisi di emiacetali e immine. Esempi di riduzione ad alcoli e metilene e di ossidazione ad acidi carbossilici dei gruppi carbonilici.
Enoli ed enolati: enolizzazione e tautomeria cheto-enolica, acidità degli idrogeni in α al carbonile. Reazioni con gli elettrofili: alogenuri alchilici, composti carbonilici, alcoli, la condensazione aldolica. Sterochimica ed epimerizzazione. I carbanioni: ibridazione del C e proprietà chimiche e stabilizzazione per risonanza.
Acidi carbossilici e derivati: richiamo delle teorie dell’acidità e basicità ed esempi di acidi e basi organiche protiche ed aprotiche. Acidità di alcoli e tioli.
Formazioni di acidi carbossilici: ossidazione di composti carbonilici e di alcoli.
Sintesi dei derivati degli acidi carbossilici: anidridi, esteri e ammidi, trans esterificazione. Reazione tra acidi carbossilici e composti organo-metallici e idruri. Idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici in ambiente acido e alcalino.
Carboidrati e proteine: zuccheri e proteine visti dal chimico organico.
I carboidrati: monosaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi, rappresentazioni e stereochimica, serie steriche e nomenclatura. Le strutture cicliche dei carboidrati: epimeri, anomeri e muta rotazione. I monosaccaridi: la reattività, i glicosidi, effetto anomerico, esterificazione, ossidazione. Disaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi: proprietà, lattosio saccarosio, amido e cellulosa. Idrolisi.
Aminoacidi e proteine: configurazioni L- e D-, aminoacidi polari, non polari, acidi e basici. Comportamento acido-base, zwitterioni e punto isoelettrico.
Il legame peptidico: proprietà fondamentali. I peptidi.
PROGRAMMA DI BIOCHIMICA
LE BIOMOLECOLE
Biochimica: la logica molecolare degli organismi viventi
Le cellule
La composizione della materia vivente: le biomolecole
L’acqua
Aminoacidi e peptidi
Proteine: struttura covalente e funzione biologica
Proteine fibrose
Proteine globulari: struttura e funzione dell’emoglobina
Gli enzimi
Importanza delle vitamine e degli elementi in tracce nel funzionamento degli enzimi
Carboidrati: struttura e funzione biologica
Lipidi e membrane
BIOENERGIA E METABOLISMO
Sguardo generale al metabolismo
Il ciclo dell’ATP e la bioenergetica cellulare
Glicolisi: una via centrale del catabolismo del glucosio
Il ciclo dell’acido citrico
Trasporto degli elettroni, fosforilazione ossidativa e regolazione della produzione di ATP
Ossidazione degli acidi grassi nei tessuti animali
La degradazione ossidativa degli aminoacidi: il ciclo dell’urea
Biosintesi dei carboidrati nei tessuti animali
La biosintesi dei lipidi
Biosintesi degli aminoacidi e dei nucleotidi
La fotosintesi
TRASMISSIONE MOLECOLARE DELL’INFORMAZIONE GENETICA
DNA: la struttura dei cromosomi e dei geni
Replicazione e trascrizione del DNA
La sintesi proteica e la sua regolazione
Altri aspetti della biochimica dei geni: riparazione, mutazione, ricombinazione e clonazione
ACCENNI AD ARGOMENTI TRASVERSALI DI BIOCHIMICA
Il Microbioma animale e vegetale
Enzimi come biosensori.