Il carbonio e i suoi orbitali ibridi. Legami sigma e p-greco. Idrocarburi: Struttura, proprietà, nomenclatura, isomeria, conformazioni. La risonanza. Acidi e basi in chimica organica. Composti organici contenenti eteroatomi. Stereoisomeria: Chiralità, enantiomeri, diastereoisomeri. Meccanismi di reazione: addizioni, eliminazioni e sostituzioni. Composti carbonilici e carbossilici: proprietà, e reattività. Le biomolecole della vita: amminoacidi e proteine, lipidi, zuccheri.
SMITH, J.G.: “FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA” McGraw-Hill (MI);
McMURRY J.: “FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA” Zanichelli (BO);
BROWN, W.H., POON, T.: “INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA” EdiSES (NA);
Obiettivi Formativi
Il corso si prefigge l'obiettivo di fornire conoscenze circa la struttura e le proprietà delle più semplici molecole organiche incluse le biomolecole. Vengono inoltre fornite le conoscenze fondamentali per ciò che riguarda le trasformazioni delle molecole organiche attraverso semplici processi come la sostituzione, l'eliminazione o l'addizione.
Prerequisiti
Il superamento dell'esame di chimica generale non è obbligatorio ma fortemente raccomandato.
Metodi Didattici
Lezioni frontali svolte con l'ausilio di diapositive esplicative dei concetti trattati.
Per facilitare l’apprendimento da parte degli studenti, insieme al programma dettagliato del corso ed ai libri consigliati per lo studio della materia, tutti i contenuti verranno resi disponibili sulla piattaforma e-learning Moodle.
Altre Informazioni
Il corso utilizza in parte materiali e risorse online
Modalità di verifica apprendimento
Esame orale. L'esame orale è finalizzato ad accertare l'apprendimento delle conoscenze circa la struttura e le proprietà delle più semplici molecole organiche incluse le biomolecole che costituiscono i principi nutritivi alla base della nostra alimentazione. Lo studente dovrà dimostrare di avere adeguate conoscenze rispondendo a specifiche domande sugli argomenti delle lezioni con appropriatezza e padronanza del linguaggio chimico, dimostrando di saper scrivere strutture e reazioni.
Programma del corso
Struttura e proprietà delle molecole organiche (crediti 3): L'atomo di carbonio e le sue possibili ibridazioni (sp3, sp2, sp) nei vari composti organici. Ruolo degli orbitali ibridi nella disposizione spaziale dei composti organici. Legami sigma e p-greco. Il concetto di conformazione ed isomeria. Isomeria di funzione, di posizione e geometrica. Relazione tra struttura e proprietà dei composti organici. Interazioni intra ed inter-molecolari: interazioni dipolari (dipoli indotti e permanenti) e legame ad idrogeno. Il concetto di risonanza in chimica organica. Ruolo della delocalizzazione elettronica nelle proprietà dei composti organici: stabilità, acidità/basicità, reattività. Principali classi di derivati organici.
Stereochimica organica (crediti 1): Il concetto di chiralità ed il rapporto tra chiralità e simmetria. Le molecole organiche come oggetti rigidi: la stereoisomeria organica, stereoisomeri, diastereoisomeri ed enantiomeri. Risoluzione di racemi. Impatto della presenza di un "verso" nella proprietà delle molecole biologiche.
Reattività delle molecole organiche (crediti 2): Le grandezze in gioco nelle reazioni organiche, il significato di meccanismo di reazione. Reazioni di sostituzione nucleofila ed eliminazione, meccanismo e conseguenze stereochimiche. Reazioni di addizione a legami multipli carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo. Reazioni di sostituzione elettrofila a sistemi aromatici, scala di reattività ed isomeria dei possibili prodotti. Reazioni di composti carbonilici e carbossilici, addizione, addizione-eliminazione, alfa-funzionalizzazione.
Chimica delle biomolecole (crediti 3): Amminoacidi, carboidrati e lipidi: struttura, proprietà e reattività. Peptidi, proteine, disaccaridi ed polisaccaridi: struttura, proprietà. Acidi nucleici. Importanza e ruolo di queste biomolecole in campo biologico-alimentare.