Principi di spettroscopia IR. Analisi degli spettri delle principali classi di composti organici. Principi di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR). Definizione di spostamento chimico, integrali, molteplicità e J. Classificazione degli spettri. Cenni di spettroscopia 13C NMR. Interpretazione di spettri NMR. Spettrometria di massa: principi fondamentali. Interpretazione delle principali frammentazioni di composti organici. Carboidrati. Lipidi. Antiossidanti alimentari. I terpeni.
1. Hesse Meier
“Metodi spettroscopici nella chimica organica”
EdiSES
2. Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, David J. Kiemle
“Identificazione spettrometrica di composti organici”
Casa Editrice Ambrosiana
3. D. Williams, I. Fleming
“Spectroscopic methods in organic chemistry”
McGraw –Hill
Obiettivi Formativi
Scopo del corso è l’utilizzo combinato di tecniche spettroscopiche per la determinazione della struttura di molecole organiche. Il corso è organizzato in lezioni teoriche, riguardanti le principali tecniche spettroscopiche, utili per la caratterizzazione e l’identificazione di strutture organiche, ed esercitazioni, concernenti l’interpretazione e la risoluzione degli spettri di derivati organici, articolate secondo una difficoltà crescente, al fine di fornire agli studenti le basi per poter identificare in maniera autonoma un composto organico attraverso un’analisi combinata e comparata di tecniche IR, NMR, Massa ed U.V., oggi comunemente utilizzate anche a livello industriale, anche in ambito alimentare. Nella parte finale verranno trattate brevemente reazioni che coinvolgono composti presenti negli alimenti, come carboidrati, lipidi e terpeni.
Prerequisiti
Esame di Chimica Organica
Metodi Didattici
Lezioni frontali ed esercitazioni riguardanti la risoluzione di strutture attraverso le spettroscopie considerate.
Copie di diapositive/lucidi delle lezioni e materiale di studio fornito dal docente (presenti nella classe virtuale allestita su piattaforma e-learning Moodle)
Strumenti a supporto della didattica: Lavagna luminosa, piattaforma e-learning Moodle.
Appunti e materiale didattico per esercizi.
Altre Informazioni
Frequenza delle lezioni ed esercitazioni: non obbligatoria ma fortemente consigliata.
- Orario di ricevimento:
Tutti i giorni previo appuntamento
- Recapito:
Dipartimento di Chimica “Ugo Schiff”
Via della Lastruccia 3-13, 50019 Sesto F.no, Firenze
Tel. 055 4573550
e-mail: antonella.capperucci@unifi.it
Modalità di verifica apprendimento
La prova finale consiste in un esame orale, in modo da valutare il processo di apprendimento degli studenti sull’utilizzo e l’interpretazione di spettri IR, MS ed NMR.
Le date degli appelli sono riportate sul sito web del Corso di Laurea. La prenotazione per sostenere la prova avviene tramite iscrizione online.
Programma del corso
Principi fondamentali della spettroscopia IR. Moti vibrazionali. Proprietà dei legami ed assorbimento. Strumentazione. Gruppi funzionali. Analisi degli spettri delle principali classi di composti organici.
Principi fondamentali di spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (NMR). La risonanza magnetica. Stati di spin nucleare, momento magnetico nucleare, assorbimento dell'energia e suoi effetti. Il fenomeno della precessione. Frequenza di Larmor. Proprietà magnetiche dei nuclei. Basi fisiche dell'NMR. Lo spettrometro NMR. Spostamento chimico: effetto di schermo e deschermo. Definizione di chemical shift, integrali, molteplicità e costante di accoppiamento (J). Interpretazione di uno spettro NMR. Anisotropia diamagnetica. Accoppiamento spin-spin. Regole del I ordine. Equivalenza chimica e magnetica. Classificazione degli spettri. Sistemi debolmente e fortemente accoppiati. Rapporto /J. Costanti di accoppiamento 1J, 2J, 3J e long-range. Influenza della simmetria molecolare e della chiralità. Protoni omotopici, enantiotopici e diastereotopici. Cenni di spettroscopia del 13C. Effetto della simmetria sugli spettri NMR. Il chemical shift nel 13C.
Spettrometria di massa: principi fondamentali. Generazione, frammentazione ed individuazione di ioni. Strumentazione. Interpretazione delle principali frammentazioni di composti organici.
Disidratazione e degradazione termica di carboidrati. Decomposizione di glucosio a 3-deossi glucosone. Reazioni di imbrunimento. Caramellizzazione. La reazione di Maillard. Degradazione di Strecker. Lipolisi. Autossidazione di lipidi. Gli antiossidanti alimentari. Antiossidanti fenolici. 2- e 3-BHA, BHT, TBHC, PG, THBP. Caratteristiche degli antiossidanti alimentari. Il meccanismo di azione degli antiossidanti alimentari. Decomposizione termica dei lipidi. I terpeni. Generalità. Classificazione. Emiterpenoidi. Monoterpenoidi. Importanza dei monoterpenoidi a livello alimentare. Monoterpenoidi mono- e biciclici. Sesquiterpenoidi. Diterpenoidi. Triterpenoidi. Squalene e lanosterolo. Carotenoidi